Antibiotic Ro-13-9904

性质

头孢曲松钠(Ceftriaxone disodiumsalt hemiheptahychate):即其二钠盐三倍半水合物。白色或类白色结晶性粉末，无臭。有引湿性。mp>155℃（分解）。易溶于水（约40g/lOOmL, 25℃），微溶于甲醇，不溶于乙醇。熔点>155℃（分解）。

质量标准-中国药典2005版

头孢曲松钠：按干燥物计算．舍头孢曲松(Cis H18 N8 07 S3)不少于84.0%；溶液的澄清度与颜色应符合规定；酸碱度，pH值应为6.0～8．O（Img该品溶于lOmL水）；含水分应为8．O%～11.0%；杂质含量不得大于2.0%;舍头孢曲松聚合物按头孢曲松计不得过0. 5%；含重金属不得超过0.002%；异常毒性应符合规定，每Img头孢曲松中含内毒索的量应少于0. 20EU;无菌应符合规定。

用途

瑞士罗氏公司1978年开发。该品为第三代头孢菌素类抗生素。对肠杆菌科细菌有强大活性。长效第三代头孢菌素，抗菌谱广，对革兰阳性菌和阴性菌均有作用；抗菌活性强，对α内酰胺酶稳定，在血清中半衰期长。用于敏感菌所致的各种感染，如败血症、脑膜炎、扁桃炎、急慢性支气管炎、支气管扩张、肺炎、肺化脓症、耳鼻喉感染、骨和关节感染、慢性呼吸道疾患二次感染、腹膜炎、胆囊炎、生殖器感染等。副作用比较轻微，有长效、高效、安全等特点。

安全性

雄、雌小鼠，雄、雌大鼠静脉注射LDso (mg/kg): 3000, 2800，2175，2175；经口全部>10000；皮下注射全部>5000。

制法

以7-ACA (7-氨基头孢烷酸)为原料，先和三嗪环缩合成7-ACT，再与氨噻肟活性酯（含磷活性酯或巯基杂环活性酯）缩合形成头孢三嚷。用含磷活性酯时，必须先用单三甲基乙酰胺或双甲基硅脲等硅烷化试剂把7-ACT上的羧基和羟基保护起来，它的缩合产物是头孢三嗪酸，须再经成盐反应方能成为头孢三嗪双钠盐。用巯基杂环活性酯时，则不需预先保护羧基，且缩合产物一步成盐，因此该工业更简单。

中文名	头孢三嗪
英文名	Ceftriaxone
别名	头孢三嗪头孢曲松头孢三嗪噻肟头孢曲松粗品头孢氨噻三嗪氨噻三嗪头孢菌素三嗪噻肟头孢菌素头孢曲松钠EP杂质A (6R,7R)-7-[[(2E)-2-(2-氨基-1,3-噻唑-4-基)-2-甲氧基亚氨乙酰]氨基]-3-[(2-甲基-5,6-二氧代-1H-1,2,4-三嗪-3-基)硫甲基]-8-氧代-5-硫-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸
英文别名	Ceftriaxone CEFTRIAXONE CEFATRIAXONE Antibiotic Ro-13-9904 Ceftriazone sodium(Sterile) (6R,7R)-7-[[(2E)-2-(2-Amino-1,3-Thiazol-4-Yl)-2-Methoxyiminoacetyl]Amino]-3-[(2-Methyl-5,6-Dioxo-1H-1,2,4-Triazin-3-Yl)Sulfanylmethyl]-8-Oxo-5-Thia-1-Azabicyclo[4.2.0]Oct-2-Ene-2-Carboxylic Acid (6R,7R)-7-[2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-[(Z)-methoxyimino]acetylamino]-3-[[(2,5-dihydro-6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-as-triazin-3-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid (6R,7R)-7-[[(Z)-(2-Amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[[(2,5-dihydro-6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)-1-oxoethyl]amino]-3-[[(2,5-dihydro-6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl]-8-oxo- 5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)-1-oxoethyl]amino]-8-oxo-3-[[(1,2,5,6-tetrahydro-2-methyl-5,6-dioxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl]- 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[[(1,2,5,6-tetrahydro-2-methyl-5,6-dioxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl]-, (6R,7R)- 7-{[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-{[(6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-{[(2-methyl-5,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[[(1,2,5,6-tetrahydro-2-methyl-5,6-dioxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl]-, [6R-[6α,7β(Z)]]-
CAS	73384-59-5
EINECS	277-405-6
化学式	C18H18N8O7S3
分子量	554.58
InChI	InChI=1/C18H18N8O7S3/c1-25-18(22-12(28)13(29)23-25)36-4-6-3-34-15-9(14(30)26(15)10(6)16(31)32)21-11(27)8(24-33-2)7-5-35-17(19)20-7/h5,9,15H,3-4H2,1-2H3,(H2,19,20)(H,21,27)(H,23,29)(H,31,32)/b24-8-
密度	1.96±0.1 g/cm3(Predicted)
熔点	155 °C
溶解度	DMSO (微溶) 、甲醇 (微溶)
折射率	1.889
酸度系数	pKa –3.2±0.6 (Uncertain);–1.8±0.2 (Uncertain);2.57±0.50 (Uncertain);2.90±0.50 (Uncertain);8.03±0.40
存储条件	2-8°C(protect from light)
外观	固体
颜色	Off-White to Pale Yellow
危险品标志	Xn - 有害物品
风险术语	42/43 - 吸入及皮肤接触可能致敏。
安全术语	S22 - 切勿吸入粉尘。 S24 - 避免皮肤接触。 S37 - 戴适当手套。 S45 - 若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。
海关编号	29349990
上游原料	苯甲醛氨基硫脲硅烷甲基肼硫酸盐草酸二甲酯硅脲氨噻三嗪环 7-氨基头孢三嗪环丙羧酸甲酸
参考资料展开查看	1. Li, Chongyang, et al. "Application of Pretreatments in Prediction Models of Raman Spectra." 2013 5th International Conference on Intelligent Human-Machine Systems and Cybernetics. Vol. 2. IEEE, 2013.https://doi.org/10.1109/IHMSC.2013.262 2. [IF=6.331] Wei Guo et al."Cationic amphiphilic dendrons with effective antibacterial performance."J Mater Chem B. 2021 Dec;:

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